ПРОСТЫЕ ЛИПИДЫ.

Жирные кислоты.

Жирные кислоты (ЖК) получили свое название от способа их выделения из жиров. Жирные кислоты — это карбоновые кислоты с длинной алифатической цепью. Природные жирные кислоты весьма разнообразны. Для удобства среди наиболее часто встречающихся в природе жирных кислот можно выделить несколько групп.

Большинство жирных кислот представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с четным числом атомов (обычно С₁₂—C₂₀). Гораздо реже встречаются кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом углеродных атомов.
Часто встречаются кислоты, содержащие этиленовые (ненасыщенные, двойные) связи, обычно это С₁₈- и С₂₀- кислоты. Если присутствуют две или большее число двойных связей, почти всегда они разделены одной метиленовой группой:
—СН=СН—СН₂—СН=СН—

—СН=СН—СН₂—СН=СН—СН₂—СН=СН—
В ненасыщенных кислотах с двойными связями почти всегда реализуется цис- конфигурация. Названия и структурные формулы некоторых жирных кислот приведены справа.

Большое число неполярных связей С—С и С—Н в углеводородной цепи придает существенно неполярный характер всей молекуле в целом, хотя в ней и имеется полярная группа —СООН. Совершенно ясно, что соединение, в состав которого входят один или несколько остатков жирных кислот, будет носить неполярный характер. Помимо того что этот фактор является причиной нерастворимости липидов в воде, он обусловливает также сборку липидов в биомембраны.

В настоящее время известно свыше 800 природных жирных кислот, однако для правильного представления о липидах достаточно хорошо знать примерно десять главных ЖК. В научной литературе широко используется система краткого обозначения ЖК, например:

16:0, 18:1, 20:4

Первое число указывает общее количество углеродных атомов в кислоте, включая карбоксильную группу, а цифра после двоеточия — количество двойных связей. Так как все главные ЖК неразветвленные, то для насыщенных кислот краткая форма описывает структуру полностью.

Для ненасыщенных соединений необходимо указывать положения двойных связей и их конфигурацию. Все главные ЖК содержат только цис-связи. Их положение описывают добавляя к двум цифрам буквы и числа:

18:3ω3, 20:4ω6 или 18:3n-3, 20:4n-6

Обе формы записи равнозначны. Часто вторая форма записи может выглядеть следующим образом: 18:3(n-3). Числа после букв указывают положение двойной связи, ближайшей к метильному концу ЖК. Остальные кратные связи расположены регулярным образом: отделены друг от друга метиленовыми группами. Так, линоленовая кислота 18:3n-3 построена следующим образом:

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH-CH₂-CH=CH-(CH₂)₇-COOH.

Возможна еще одна форма записи, при которой положение двойных связей указывается, начиная с карбоксильного конца:

16:1Δ9 или 18:3Δ(9,12,15) (на рисунках справа)

Главные ЖК принято делить по степени ненасыщенности на три группы (в скобках названы важнейшие представители каждой из групп):

насыщенные (16:0 — пальмитиновая; 18:0 — стеариновая)
моноеновые (18:1n-9 — олеиновая)
полиеновые (18:2n-6 — линолевая; 18:3n-3 — α-линоленовая; 18:3n-6 — гамма-линоленовая; 20:4n-6 — арахидоновая; 20:3n-6 — дигомогамма-линоленовая; 20:5n-3 — эйкозапентаеновая; 22:6n-3 — докозагексаеновая)

Наиболее богато пальмитиновой кислотой (почти половина суммы всех ЖК) пальмовое масло. В животных жирах и хлопковом масле эта кислота составляет четверть всех ЖК. Стеариновой кислоты обычно в жирах не более 10%. Исключением является бараний жир, в котором ее более 30%. Помимо этих двух насыщенных ЖК в природе достаточно широко распространены лауриновая (12:0) и миристиновая (14:0) кислоты (первой около 50% в кокосовом масле). Олеиновой кислоты больше всего в оливковом и салатном подсолнечном масле (около 80%). В других жирах и маслах ее содержится от 5 до 40%. В маслах из семян горчицы и рапса до 50% другой моноеновой ЖК — эруковой (22:1n-9). Главной ЖК многих растительных масел (подсолнечного, соевого, кукурузного, хлопкового) является линолевая кислота, ее содержание в них составляет 50-70%. В льняном масле больше всего линоленовой кислоты. Жиры рыб и других морских животных богаты полиеновыми (n-3) ЖК: эйкозапентаеновой и докозагексаеновой. Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов млекопитающих, получают ее чаще всего из печени животных. В липидах некоторых видов красной водоросли грацилярии может содержаться до 50% (от суммы всех ЖК) этой кислоты. Две оставшиеся полиеновые ЖК (гамма-линоленовая и дигомогамма-линоленовая) важны как биологически активные вещества.

См. также:

Биосинтез жирных кислот.

Таблица названий насыщенных жирных кислот.

Таблица названий мононенасыщенных жирных кислот.

Таблица названий полиненасыщенных жирных кислот.

Тривиальные названия жирных кислот.

Некоторые природные жирные кислоты.

Насыщенные жирные кислоты